Teóricos del juego como Johan Huizinga y Gustav Bally critican la ausencia de lo lúdico en el mundo contemporáneo donde la técnica (actividad heterónoma dependiente de un fin trascendente) suprime el juego (actividad autónoma que posee su fin en sí), causando la pérdida de la libertad. Ahora, ante las opciones de las herramientas digitales, técnica y juego se unen en el impulso de las fuerzas de la imaginación y de la creación. El hipertexto, en tanto obra de arte lúdica, participa de ese mundo alejado de lo útil y lo serio que se opone al mundo del trabajo, cuyo fin es la satisfacción de las necesidades humanas. No obstante, el juego participa de lo serio, pero instituido por sus propias leyes, cuando el juego absorbe por completo al jugador y éste se somete a las reglas sin perder la conciencia de estar en un mundo sumergido en la representación, en el "como si".

El hipertexto ofrece un espacio de libertad a la creación y a la recepción.  Al creador le permite la apertura ante las reglas y límites de los géneros convencionales, la ruptura de las fronteras entre los medios expresivos verbales y audivisuales y la posibilidad de una nueva acción comunicativa con el lector. Al lector le ofrece la libertad en el seguimiento de las reglas, es decir, autonomía para la concreción del sentido de la obra. En palabras más breves, es el ofrecimiento de la realización del imperativo estético y ético de ser para la libertad.

La experiencia estética de la escritura hipertextual se aproximaría cada vez más a lo que Benjamin llamó la "percepción distraída" según la cual el espectador ya no encuentra "obras" sino significaciones diseminadas, micrológicas, periféricas. Se produciría una forma de liberación de los valores enfáticos de la tradición: eternidad, permanencia,  grandiosidad y significado que se imponen.

El hipertexto, como expresión lúdica, no útil o no instrumental, puede ser leído como evento marginal sin intencionalidad que, problematizando el ámbito de los valores instituidos del arte y la literatura, ponga en discusión, ironice,  su propia condición. Y de esta forma, se constituya en expresión histórica de la particular representación de la situación del ser humano contemporáneo en el mundo.

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